Николай Чудотворец — единственный святой, житийные иконы которого известны на Руси с середины XIII века. Сам тип иконы «в житии», с описанием деяний и чудес великих святых, сформировался в Византии. Житийные иконы святых отличаются подробным описанием чудес, с большим количеством клейм — самостоятельных фрагментов по краям иконы, сюжетно развивающих центральную композицию.

Икона из собрания Музея имени Андрея Рублёва происходит из церкви Спаса Нерукотворного в городе Дмитрове Московской области. По формату и стилю произведение близко мастеру Дионисию и иконописцам его круга. В среднике иконы святитель представлен в полный рост в торжественной позе, в епископском облачении, соответствующем его сану. Житийные сцены изображают детство, чудеса, (например, спасение корабля от потопления, возвращение отрока из сарацинского плена), а также смерть святителя. Автор дополняет икону чертами своего времени. Например, в сцене погребения изображена типичная русская звонница, а темница в клейме «Явление трем мужам» выглядит как обычный дом с решетками.

Композиция центральной части (средника) восходит к образу Николы, который почитался в Зарайске. Образ, по легенде принесенный из Корсуни в XIII веке, считался чудотворным. На нем святитель изображен стоящим в служебном одеянии с широко разведенными руками: правой рукой он благословляет, в левой руке держит Евангелие.

Первые иконы, именующие на них образ «Зарайским», известны с конца XVI века. Начало почитания Зарайской иконы долгое время соотносилось с датировкой «Повестей о Николе Заразском», состоящих из нескольких различных по стилю и сюжетно слабо связанных эпизодов. Самые яркие — «Повесть о перенесении иконы Николы Заразского из Корсуня», где рассказано о принесении иконы херсонесским («корсунским») священником Евстафием, приехавшим с женой и сыном на Русь, и «Повесть о разорении Рязани Батыем».

Повести считались памятником древнерусской литературы, связанным с Рязанью, и датировались серединой XIII века. Однако исследователи ставили под сомнение возможность возникновения текста, посвященного событиям монгольского завоевания Руси, в эпоху самого завоевания. Пристальное текстологическое изучение показало, что повести являются едиными «по замыслу, языковым особенностям и использованным источникам», то есть произведениями одного автора, для которого важнейшей темой было прославление местных святынь. Как предположил историк и источниковед Борис Михайлович Клосс, тексты были созданы в 1560 году.