Особенно много гостей съезжалось с наступлением весны. Для всех Чехов остался в памяти радушным хозяином, интересным собеседником, а для кого-то и наставником в литературе. На фотографиях запечатлены встречи с Дмитрием Маминым-Сибиряком, Николаем Телешовым, Максимом Горьким, Иваном Буниным и другими писателями. Знакомство Чехова и Горького началось с переписки 1898 года, когда Горький написал ему, восхищаясь «удивительным талантом» Чехова.

Первая личная встреча состоялась в марте 1899 года, и Горький потом вспоминал в письме: «Вы, кажется, первый свободный и ничему не поклоняющийся человек, которого я видел». Свой первый роман «Фома Гордеев» Горький опубликовал с посвящением Чехову. В начале апреля 1900 года во время гастролей Московского художественного театра Чехов познакомил его с режиссерами и актерами. Постановка пьес «Мещане» и «На дне» в МХТ выдвинула Горького в число ведущих русских драматургов. Последние встречи писателей состоялись в январе 1904 года.

Еще один частый гость в доме Чехова — Иван Бунин. Личное знакомство писателей состоялось 12 декабря 1895 года. В своих воспоминаниях о Чехове Бунин рассказывал об их встречах и беседах в Москве и Ялте, оставивших неизгладимый след в его памяти, о трогательном внимании к нему Чехова. В повседневной жизни Бунин был общительным, интересным собеседником. В семье Чеховых его шуточно называли «Букишон». Среди литературных советов, которые Чехов давал Бунину, — трудиться не покладая рук, быть «холодным» при писании, вычеркивать «начала» и «концы», где чаще бывает фальшь, отстаивать свою самостоятельность. Вершиной творчества Бунина чеховской поры были книга стихов «Листопад» и перевод «Песни о Гайавете» Лонгфелло, за которые он получил Пушкинскую премию при содействии Чехова. Уезжая в Баденвейлер, Чехов просил передать Бунину, «чтобы писал и писал. Из него большой писатель выйдет».