Актер Александр Вишневский в январе 1902 года также просил Чехова о новой пьесе: «…На будущий сезон нам необходима Ваша новая пьеса, иначе интерес к нашему театру опять ослабеет, а Вы только один пока сила нашего театра…».
Чехов и сам хотел написать для театра новую комедию. Обсуждая с женой, актрисой Ольгой Книппер, отзывы о спектакле «Три сестры» и размышляя о будущем репертуаре театра, Чехов писал ей из Ялты: «Следующая пьеса, какую я напишу, будет непременно смешная, очень смешная, по крайней мере по замыслу».
Уже в начале работы над «Вишнёвым садом» у Чехова в очередной раз обострились проблемы со здоровьем. Его физические силы убывали с каждым месяцем. В сентябре 1903 пьеса была завершена в черновике. В одном из писем читаем: »…Пьесу я почти кончил, надо бы переписывать, мешает недуг, а диктовать не могу…». Наконец 14 октября 1903 года Чехов отослал готовую пьесу в Художественный театр. В письме к жене он признавался, что писал «томительно долго, с большими антрактами, с расстройством желудка, с кашлем».
«Вишнёвый сад» — это последняя прижизненная постановка пьесы Чехова в Московском художественном театре. Премьера состоялась 17 января 1904 года. Она была приурочена ко дню рождения Чехова, когда друзья писателя решили отметить двадцатипятилетний юбилей его творческой деятельности. На премьере «Вишнёвого сада», в антракте после 3-го акта, состоялось чествование литератора. В зале была «вся литературная и артистическая Москва». Сам спектакль шел с большим успехом.