Личное знакомство Чехова с писателем Дмитрием Маминым-Сибиряком состоялось в начале 1890-х годов. Позднее Чехов писал Алексею Суворину:

В декабре 1901 года Чехов познакомился в Ялте с Леонидом Андреевым. Он и раньше читал его рассказы и характеризовал их так: «В нем мало искренности, мало простоты, и потому к нему привыкнуть трудно. Но… публика привыкнет, и это будет большое имя». Встречаясь в Москве и Ялте, писатели обсуждали современную литературу, театр.

Николай Телешов познакомился с Чеховым в Москве, в 1888 году. 26 февраля 1896 года Чехов послал Телешову свою книгу «В сумерках». Между писателями завязалась переписка. Они встречались в Москве и в Ялте. Бывал Чехов и на знаменитых телешовских «средах» (так назывались встречи, которые организовывал кружок прогрессивных писателей «Московская литературная среда»). Чехов с интересом следил за творчеством Телешова. Прочитав присланные книги «Белая цапля» и «Книга рассказов и стихов», он ответил: «… многое мне понравилось, многое очаровало. Ваши вещи — прелесть».

В организованный Телешовым кружок входил драматург Сергей Найденов (настоящая фамилия — Алексеев). «Какие мы драматурги! — вспоминал Иван Бунин слова Чехова. — Единственный настоящий драматург — Найденов: прирожденный драматург, с самой что ни на есть драматической пружиной внутри». В 1909 году Найдёнов по совету врачей поселился в Ялте. Здесь он провёл последние годы жизни.

Еще один писатель, творчество которого Чехов высоко оценивал, был Степан Скиталец (настоящая фамилия — Петров). В письме Горькому Чехов писал: «Где Скиталец? Это чудесный писатель, будет досадно и обидно, если он изведется». В другом письме говорил: «Л. Андреев — искусственный соловей, а вот Скиталец — воробей, но зато живой, настоящий воробей!».

Из ялтинского круга общения Чехова важно отметить Фанни Татаринову. Она была известна в городе своей предпринимательской, благотворительной и общественной деятельностью, а также как издатель и редактор ежедневной газеты «Ялтинский листок». Была весьма зажиточной — ей принадлежало одно из красивейших зданий на набережной Ялты — гостиница «Джалита». На крыше-террасе гостиницы проводились званые вечера, благотворительные мероприятия. Одним из самых известных стал благотворительный завтрак, который Фанни Карловна, большая поклонница театра вообще и Чехова в особенности, дала в честь завершения в апреле 1900 года гастролей МХТ в Ялте.