21 октября 1895 года, как будто удивляясь самому себе, Чехов писал другу Алексею Суворину: «Можете себе представить, пишу пьесу, которую кончу тоже, вероятно, не раньше как в конце ноября. Пишу её не без удовольствия, хотя страшно вру против условий сцены».

Работу над пьесой Чехов завершил в декабре 1895 года. Первое представление состоялось 17 октября 1896 года в Санкт-Петербурге в Александринском театре. В роли Нины Заречной на сцену вышла актриса Вера Комиссаржевская. Побывав на репетиции «Чайки» 14 октября, Чехов написал родным: «Комиссаржевская играет изумительно». Но это пьесу не спасло. Премьера провалилась. Чехов, присутствовавший на спектакле, ушел из театра незамеченным, а на следующий день, никого не предупредив, уехал из Петербурга в Мелихово. Журнал «Петербургский листок» писал: «“Чайка» погибла. Ее убило единогласное шиканье всей публики. Точно миллионы пчел, ос, шмелей наполнили воздух зрительного зала. Так сильно, ядовито было шиканье».

Это был тяжелый удар для Чехова, однако через два года «Чайку» удалось реабилитировать. 

Новаторская пьеса требовала новаторских режиссерских решений. И такие решения смогли найти Константин Станиславский и Владимир Немирович-Данченко. Премьера обновлённой «Чайки» в Московском художественном театре состоялась 17 декабря 1898 года. Сначала публика недоумевала, но к концу первого акта труппе удалось завладеть вниманием аудитории. Станиславский писал: «Наконец, мы почувствовали успех и, неимоверно взволнованные, стали обнимать друг друга, как обнимаются в пасхальную ночь… Успех рос с каждым актом и окончился триумфом. Чехову была послана подробная телеграмма». Писателя не премьере не было, он получил телеграмму следующего содержания: