История бренда Underwood началась в 1874 году, когда Джон Андервуд основал фабрику по производству красящей ленты и копировальной бумаги. В числе партнёров фирмы John Underwood & Co. была тогда ещё молодая и крупнейшая компания Remington & Sons Co., которая производила пишущие машинки. Вскоре Ремингтоны начали выпускать расходные материалы на своём предприятии самостоятельно, чтобы стать автономными в бизнесе, однако решение это породило нового конкурента.
В ответ Джон Андервуд открыл производство собственных пишущих машин. Для производства нового буквопечатающего устройства Андервуд купил предприятие изобретателя американца немецкого происхождения Франца Вагнера, за плечами которого было участие в конструировании пишущих машинок Caligraph, Yost, Densmore. К тому времени Вагнер уже разработал и выпускал собственную пишущую машинку, названную своей фамилией. Вскоре на заводе Wagner Typewriter Co. с конвейера сошли первые две модели пишущих машинок Underwood 1 и 2. В 1900 году бывшая фабрика Вагнера получила новое название — Underwood Typewriter Co.
Два миллиона машинок были проданы в начале 1920-х годов, а их продажи были равны по количеству продажам машинок всех других фирм, их производящих, вместе взятых. В период своего расцвета, будучи крупнейшим в мире производителем пишущих машинок, завод компании в Хартфорде (штат Коннектикут) выпускал по одной пишущей машинке в минуту. Андервуды начали добавлять устройства, позволяющие совершать операции сложения и вычитания, в свои пишущие машинки примерно в 1910 году.
В годы перед Второй мировой войной была создана самая большая в мире пишущая машинка с целью продвижения продукции компании. Пишущая машинка была выставлена на выставке в Гарден-Пир в Атлантик-Сити, Нью-Джерси в течение нескольких лет и привлекала большие толпы зрителей. Она была сдана на металлолом, когда началась война.
Пишущие машинки с кириллическим (и латинским) шрифтом поступали в Россию: сначала в дореволюционную, а потом и в советскую. В продаже они появились под русифицированным названием «Ундервудъ».
