Таганрогская мужская гимназия — одно из старейших учебных заведений юга России. Она была основана в 1806 году. Здесь с 1868 по 1879 годы учился Антон Чехов. В левом верхнем углу стенда — фотография здания гимназии, а рядом — фотография самого Чехова, сделанная в 1879 году.

Директором Таганрогской мужской гимназии в 1873–1884 годах был Эдмунд Рейтлингер. Одним из преподавателей, которых он пригласил на службу в гимназию, был Фёдор Покровский, учитель Закона Божия. Именно он дал Чехову шутливое прозвище Антоша Чехонте, которое впоследствии стало одним из псевдонимов писателя. Фотографии Рейтлингера и Покровского находятся под фотографией в раме с изображением гимназии. Ниже размещён текст прошения Николая, Антона и Ивана Чеховых на имя директора Таганрогской гимназии: «Желая обучаться в ремесленном классе при Таганрогском училище по ремеслам из нас: Иван — переплётному и Николай и Антон — сапожно-портняжному, имеем честь просить покорнейше Ваше Высокородие сделать распоряжение о допущении нас к изучению означенных ремеслов».

Обучение ремеслу пригодилось будущему писателю. Описывая в своих произведениях сапожников, портных и других мастеровых, Чехов часто пользовался профессиональной терминологией для точности портретов. На первой фотографии в центре стенда как раз изображены ремесленные классы. На следующей фотографии — здание городской библиотеки, которую активно посещал Антон Чехов. Много читал о путешествиях, любил Сервантеса, Гончарова, Тургенева, потом перешёл к Белинскому, Писареву, Добролюбову и другим. Помимо книг, Чехов был очень увлечен театром. Поэтому на стенде можно увидеть фотографии здания и зрительного зала Таганрогского театра и афиш того времени.