Представленные на выставке иконы ранее находились в иконостасе Троицкого собора Макарьева монастыря в Калязине, построенного в 1521–1523 годах. В Новое время иконостас был заменен, поэтому сохранились лишь некоторые из его древних образов. Несмотря на близость размеров и стилистическое сходство, экспонируемые памятники отличаются по цвету фона: у икон «Великомученик Георгий» и «Пророк Илия» он золотой, а у образа «Святитель Иоанн Златоуст» — оливковый. Поэтому высказывалось предположение, что иконы происходили из двух разных храмов и лишь позже были поставлены в одном иконостасе. Темный оливковый фон иконы святителя Иоанна Златоуста может свидетельствовать о том, что она была создана в более позднее время, возможно — для второго трапезного храма монастыря. Аналогичные фоны получили широкое распространение во второй половине XVI века, однако в тверской иконописи они появляются уже в первой половине столетия.