Легендарная премьера «Чайки», которая состоялась 17 декабря 1898 года, обозначила важный рубеж в истории русского и мирового театра. Этот спектакль, восторженно принятый и публикой, и критиками, открыл чеховскую драматургию и новую, современную театральную систему. Культурную театральную революцию вместе с Чеховым совершили режиссёры Константин Станиславский и Владимир Немирович-Данченко.

Новая театральная система, ориентированная не на героя-протагониста, а на демократическую «группу лиц», объединенную общей судьбой и настроением. Новое понимание сценической правды, поворачивающее внимание актера и режиссера от реализма внешнего к реализму внутреннему, к тончайшим проявлениям жизни человеческого духа. И, наконец, самое главное — правдивая, нервная, сильная игра молодой, интеллигентной труппы.

Позднее, во время поездки Чехова в Москву весной 1899 года, «Чайку» показали специально для писателя в помещении театра «Парадиз». После спектакля Чехов сфотографировался с артистами художественного театра, занятыми в «Чайке». При съёмке было инсценировано чтение автором своей пьесы. Снимок можно увидеть в центре стенда. Лето 1899 года показало, что в Москву Чехова влекла еще одна властная сила — сила зарождавшегося чувства к молодой актрисе Художественного театра Ольге Книппер. Чехов впервые увидел ее на репетиции «Чайки», а потом «Царя Федора».