Обосновывая свой выбор Ялты в качестве постоянного места жительства, Чехов писал: «Ялта лучше Ниццы», указывая на ее чистоту в сравнении с европейским курортом. К тому же, по сравнению с Кавказом, куда ему также советовали переселиться, Ялта была «ближе к России».

В конце октября 1898 года Чехов по совету его ялтинского знакомого Исаака Синани приобрел участок в Верхней Аутке, расположенной вблизи Ялты. Проект и постройку дома он заказал архитектору Льву Шаповалову.

Приобретенный участок понравился Чехову именно тем, что отсюда открывались прекрасные виды на море, Ялту и ее окрестности. К тому же Чехов мечтал своими руками превратить заброшенный участок в цветущий сад. Редактор журнала «Русская мысль» Вукол Лавров подарил Чехову книгу «Флора садоводства» с автографом: «Дорогому другу Антону Павловичу в поощрение его садоводческих стремлений». Это был иллюстрированный указатель тепличных, оранжерейных, садовых и огородных растений.

Выбирая растения для своего сада, писатель помечал их в этой книге тремя карандашами: красным, малиновым и зеленым. Растения он заказывал в «Синопе» — садовом заведении близ Сухуми, в садовых заведениях Одессы, в садовом заведении Братьев Розен в Голландии, в Никитском ботаническом саду в Ялте и в других хозяйствах. Выписывал Чехов и каталоги по цветоводству, руководствуясь ими при посадках и уходу за растениями.

Названия посаженных им растений Чехов записывал в синюю тетрадь, озаглавленную «Сад». В письме к сестре Марии 13 ноября 1898 года он сообщал: «Для будущего сада мне уже подарили много роз и кипарисов».

Постройка дома была завершена к концу лета. 20 июля Чехов писал сестре: