Весной 1897 года благополучное течение жизни в усадьбе Мелихово было прервано. У Чехова обострился туберкулёз лёгких, которым он заболел еще в студенческие годы.

Ровно через год писатель снова оказался в Ялте. Жил он, по его словам, «в двух шагах от моря», рядом с набережной. А в третий раз на берегу моря Чехов оказался весной 1894 года. Он поселился в гостинице «Россия», и именно здесь он написал рассказ «Студент».

В 1898 году, после рекомендации врачей перебраться в место с более тёплым климатом, начался новый, ялтинский период жизни Чехова. До постройки собственного дома писатель останавливался в частных пансионах и на дачах. Эти здания и другие чеховские места в Ялте представлены в экспозиции в рисунках художника Сергея Чехова, племянника писателя. На первом стенде ялтинского периода в рамке можно увидеть его рисунок «Дача Бушева», здесь Чехов останавливался в 1898 году. Где бы ни жил писатель, вокруг него всегда собирались люди искусства. Осень в Ялте 1898 года запомнилась встречами с Константином Бальмонтом, Сергеем Рахманиновым, Фёдором Шаляпиным. Тогда же Чехов знакомится с литераторами Евгением Чириковым, Михаилом Первухиным, Александром Бесчинским, близко сходится с врачом и писателем Сергеем Елпатьевским, который в одно время с ним поселился в Ялте. Фотографии Бальмонта, Левитана и Шаляпина можно увидеть в нижнем ряду на стенде.